La muerte del Pibe Oscar es un rareza de la literatura argentina en más de un sentido. Se puede leer como una obra pionera de la no ficción, como la primera novela jamás escrita en lunfardo o como un frenético policial que transcurre en el bajofondo porteño de fines del siglo XIX y principios del XX.
Su autor, Luis Contreras Villamayor, fue un guardiacárcel que no solo recogió aquí las anécdotas de un famoso ladrón sino también la jerga tumbera de esos años. Este libro se publicó originalmente en 1926, pero un incendio en la imprenta hizo que sobrevivieran apenas un puñado de ejemplares. En su reedición, que es también un rescate, el especialista en lunfardo Oscar Conde recupera el texto original y le incorpora un aparato crítico imprescindible para acercarlo al lector actual. Además de las notas donde esclarece el significado de cada uno de los términos en lunfardo y explica muchas referencias de la época, Conde traza en la introducción un perfil del autor, del contexto histórico en el que escribió esta novela e, incluso, se aventura a ubicarla en el marco de la literatura argentina del siglo XX.
El lunfardo, ese argot rioplatense producto de la mezcla de idiomas como consecuencia de las corrientes migratorias, está presente en muchas de las palabras que usamos a diario.
El protagonista de la novela es un célebre ladrón cuya vida delictiva comenzó a partir de una experiencia infantil en las instituciones penales. Condenado a los nueve años por robar dos quesos, el Pibe Oscar salió en libertad recién a los dieciocho años.
El autor reconstruye la historia con familiaridad y empatía. A su vez, hace un esfuerzo por contarla desde la infancia del protagonista con la intención de denunciar la desatención a los niños y las situaciones que llevan a un pequeño a terminar en una institución penal. Ante esto, Villamayor defiende el buen trato y condiciones dignas para los jóvenes encerrados al mismo tiempo que señala que los reformatorios son, en realidad, escuelas para los delincuentes. Según Oscar Conde, en diálogo con Télam, el Pibe Oscar pudo haber sido efectivamente una persona real o también una caracterización hecha a partir de varias historias de jóvenes.
Originalmente, los primeros capítulos de la novela se habían publicado por entregas, a la forma de un folletín, en la revista Sherlock Holmes durante 1913. Por entonces, el autor publicaba bajo el seudónimo de Canero Viejo.